Он познакомил калужан с кинематографом
16 сентября 1875 года на Сенной площади (ныне — сквер Мира) было торжественно открыто новое здание театра, построенное взамен сгоревшего. Простояло оно до конца 1941 года.
Калужским театром 14 лет руководил Николай Дмитриевич Тиллинг-Кручинин.
Родился Николай Тиллинг в Калуге в 1864 году. Известно, что отец его был родом из мещанского сословия и работал бухгалтером. Но Николай семейную династию не продолжил. Он мечтал стать артистом. Закончив калужскую мужскую гимназию, некоторое время служил в Управлении железной дороги. Но всегда участвовал в любительских постановках, любил комедийные роли и с успехом гастролировал с самодеятельным театром.
Однажды он поехал к родственникам в Курск и познакомился там с дочерью антрепренёра Курского летнего театра Екатериной Кручининой. Вскоре они поженились, и Николай стал работать в труппе Кручинина. Но в 1895 году он возвращается в Калугу и, по сведениям некоторых краеведов, живёт в доме Борисова (угол нынешних улиц Карпова и Марата, дом построен в 1780 году градоначальником Иваном Борисовым).
Через год Тиллинг-Кручинин становится антрепренёром (содержателем) Калужского театра. По договору с городскими властями он бесплатно получает здание городского театра, которое было в ужасном аварийном состоянии. Николай Тиллинг обещает привести его в порядок, сделать ремонт. На собственные средства он оборудует два яруса лож, проводит освещение, а для зрительного зала приобретает роскошную хрустальную люстру.
Тиллинг любил щегольнуть, поразить зрителя. За сезон в театре сыграли рекордное количество премьер — 160, и не только драматических, давали оперы и оперетты. Приезжали артисты Малого театра. Впервые в Калуге в 1897 году он показывает в помещении театра кинофильмы, так называемый Синематограф Люмьера. А 28 мая 1899 года здесь с размахом празднуют 100-летие со дня рождения Пушкина, устраивают музыкально-литературный вечер с исполнением арий из оперы Чайковского «Евгений Онегин».
В начале ХХ века для театра сделали новые декорации, пристройку для увеличения сцены, появился раздвижной занавес. А в 1908 году в Городском саду был построен Летний театр. Луначарский, посетив Калугу, писал: «Глухой, захолустный город. Единственное светлое пятно во мгле — это театр. Калуга тут обогнала многие русские города». Николай Тиллинг следил за репертуаром, выбирал модные пьесы того времени. Так, в Калуге поставили «Мещан», «На дне», «Дачников», «Детей солнца» Горького.
Летом 1919 года Совет народных комиссаров учреждает декрет «Oб oбъединении театрального дела».
Этим декретом «молодое пролетарское государство» национализировало театры и всё театральное имущество. Калужский театр переходит в ведение Наркомпроса (народного комиссариата просвещения).
Страна воевала, царили голод и разруха, но билеты в театр раскупались мгновенно. В зале всегда был аншлаг. Перед премьерой возле здания театра можно было встретить людей, которые обменивали билеты на вещи, продукты или продавали их за две-три цены выше «государственной».