В плохую погоду иконы заносили в часовню
Когда Ямская слобода была окраиной города, в основном здесь стояли небольшие дома ямщиков. Место было знаменито тем, что здесь проходила дорога на Москву.
В 1775 году на этом месте были построены Триумфальные ворота в честь приезда в наш город Екатерины Великой. Однако некоторые краеведы говорят, что Екатерина въехала в Калугу из Тулы и никак не могла проезжать здесь. Как бы то ни было, в народе ворота называли Екатерининскими, а позже — Московскими из-за дороги на Москву. На обеих сторонах ворот были прикреплены образы Спасителя и Казанской иконы Божьей матери, украшенные серебряными окладами. Под ними горели лампадки.
Позже здесь построили часовню Она была небольшая, кирпичная, одноглавая с шатровым верхом и арочными обрамлениями входа. Её заложили в 1880-м в честь 25-летия правления Александра II и в память о спасении от покушения в 1879 году. Строили на средства города и пожертвования калужан. В 1882 году часовня была готова, ее приписали к церкви Космы и Дамиана. Во время непогоды с ворот снимали иконы и заносили сюда.
Со временем город расширялся. Дома строились уже и за пределами Московских ворот. После революции новая власть решила, что ворота ценности не представляют. В 1930 году часовня была перестроена в электрощитовую будку, а затем снесена. Московские ворота разобрали в 1935 году, так как они мешали движению транспорта. Но один из обелисков сохранился до сих пор.